Chelsea

Chalobah gia nhập học viện đào tạo trẻ của Chelsea khi mới 8 tuổi, nơi có người anh ruột của anh Nathaniel cũng là học viên.[3] Tháng 6 năm 2016, Chalobah ký hợp đồng chuyên nghiệp đầu tiên với Chelsea.[4] Ngày 27 tháng 4 năm 2017, Chelsea đã giành FA Youth Cup lần thứ 4 liên tiếp khi đánh bại đội trẻ của Manchester City 5-1 trong trận lượt về trận chung kết tại Stamford Bridge, trong đó Chalobah là người mở tỷ số trận đấu.[5] Thành tích của Chalobah cho các đội trẻ Chelsea bao gồm một chức vô địch UEFA Youth League (2015–16), hai chức vô địch FA Youth Cup (2015–16 và 2016–17) và một chức vô địch U-18 Premier League (2016–17).[4]

Chalobah được huấn luyện viên Antonio Conte điền tên vào danh sách các cầu thủ Chelsea sẽ tham gia Chung kết Cúp FA 2018 với Manchester United ngày 19 tháng 5 năm 2018 tại Sân vận động Wembley dù chưa ra sân cho đội một lần nào. Chelsea giành chiến thắng 1–0 và Chalobah ngồi dự bị cả trận.[4]

Ipswich Town

Tháng 6 năm 2018, Chalobah được Chelsea cho đội bóng thi đấu tại Championship là Ipswich Town mượn trong mùa bóng 2018-19.[6]

Kết thúc mùa giải, Ipswich Town rớt hạng khi đứng cuối bảng EFL Championship 2018-19. Chalobah có tổng cộng 44 lần ra sân và ghi được 2 bàn thắng.[7]

Trở lại Chelsea (2021–22)

Chalobah thi đấu tốt trong các trận giao hữu trước mùa giải mới 2021-22 của Chelsea[8] nên vào ngày 11 tháng 8 năm 2021, anh có cơ hội ra mắt đội một Chelsea tại trận tranh Siêu cúp châu Âu 2021 gặp Villarreal. Anh thi đấu trọn vẹn cả 120 phút và được huấn luyện viên trưởng Thomas Tuchel đánh giá cao về màn trình diễn của mình, cũng như có được danh hiệu vô địch cùng Chelsea sau chiến thắng 6-5 trên chấm luân lưu.[8][9] Ba ngày sau đó, anh có trận đấu đầu tiên tại Premier League với đối thủ là Crystal Palace và anh đã trở thành người ấn định tỷ số 3-0 của trận đấu thuộc về Chelsea với một cú sút xa đẹp mắt.[10] Chalobah là cầu thủ trẻ thứ hai ghi bàn cho Chelsea ngay ở trận ra mắt tại Premier League.[11]